Lily liebt die Feiertage zu Weihnachten und sie hatte noch nie einen Freund. Das soll sich ändern: Mit ihrem “Book of Dares” will sie Jemanden finden der ihr gerecht ist. Sie ist nämlich sehr wählerisch und bei ihr heisst es ins Volle gehen oder gar nicht gehen. Meistens geht sie gar nicht weil sie sich dann nicht getraut. Dash mag Weihnachten nicht und findet in der Bibliothek “The Book of Dares”. Da fordert ihn ein Mädchen auf durch die Grossstadt Mutproben zumachen. Wenn er alle Prüfungen besteht ist er für Lily “Boyfriend Material”. Total genervt legt er das Buch zurück. Jedoch kann er nicht behaupten das die Prüfungen ihn nicht ansprechen…